مذكرة روضة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر الفصل الثاني
نقدم لكم مذكرة لمادة الكيمياء الصف الثاني عشر للفصل الدراسي الثاني، تتضمن المذكرة شرحاً لوحدة الكيمياء العضوية مع أسئلة ومسائل مجابة في مادة الكيمياء الثاني عشر الفترة الدراسية الثانية، وهذه المذكرة خاصة بمناهج الكويت
مذكرة روضة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر الفصل الثاني: بإمكانكم تحميل هذا الملف على شكل بي دي أف جاهز للتشغيل على أي جهاز لوحي أو الكتروني أو كمبيوتر عن طريق زر التحميل في الأعلى، كما يمكنكم تصفح الملف فقط من خلال هذه الصفحة من الموقع مباشرة.
المجموعات الوظيفية
علل : تصنيف المركبات العضوية ؟ ج: لتسهيل عملية دراستها
المجموعة الوظيفية : هي ذرة او مجموعة ذرية تمثل الجزء النشط الذي ترتكز اليه التفاعلات الكيميائية للمركب الذي يحتويها وتحدد الصيغة البنائية والخواص الكيميائية لعائلة من المركبات العضوية
أنواع التفاعلات الكيميائية للمركبات
- تفاعلات الاستبدال هي تفاعلات تحل فيها ذرة او مجموعة ذرية محل ذرة او مجموعة ذرية اخرى متصلة بذرة الكربون
- تفاعلات الانتزاع هي تفاعلات يتم فيها نزع ذرتين او ذرة أو مجموعة ذرية من ذرتي كربون متجاورتين التكوين مركبات غير مشبعة
- تفاعلات الاضافة هي تفاعلات يتم فيها اضافة ذرات او مجموعات ذرية إلى ذرتي کربون متجاورتين ترتبطان برابطة تساهمية ثنائية او ثلاثية غير مشبعة
الهيدروكربونات الهالوجينيه
الهيدروكربونات الهالوجينية ( الهاليدات العضوية): هي مركبات عضوية مشتقة من الهيدروكربونات الاليفاتية او الاروماتية بإحلال ذرة هالوجين او اكثر محل ما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين وتكون صيغتها العامة R-X
هاليدات الألكيل او هالو الكان : هي هيدروكربونات هالوجينية فيها تتصل ذرة هالوجين واحدة بشق الكيل
هاليدات الفينيل اوهالو بنزين : هي هيدروكربونات هالوجينية فيها تتصل ذرة هالوجين واحدة بشق الفينيل ( الاريل)
ملاحظة : هاليدات الألكيل اكثر نشاطا من هاليدات الفينيل
تسمية الهيدروكربونات الهالوجينية
شق الألكيل : الجزء المتبقي من الالكان بعد نزع ذرة هيدروجين واحد فقط منه يشتق اسم شق الألكيل من اسم الالكان المقابل الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسه بحذف المقطع ان واضافة المقطع يل
شق الفينيل او الأريل (Ar) : هو الجزء المتبقي من البنزين بعد نزع ذرة هيدروجين واحدة منه
شق البنزيل : هو الجزء المتبقي بعد نزع ذره هيدروجين من مجموعه الميثيل المتصلة بشق الفينيل في الطولوين
تحضير الهيدروكربونات الهالوجينيه
- الهلجنة المباشرة للالكانات تتفاعل الالكانات مع الكلور او البروم في وجود الاشعة فوق البنفسجية (UV) حيث تحل ذرة هالوجين او اكثر محل ما يقابل عددها من ذرات الهيدروجين
- الهلجنة المباشرة للبنزين يتفاعل البنزين مع الهالوجين حيث تحل ذرة الهالوجين محل ذرة هيدروجين من حلقة البنزين في وجود مادة محفزة مثل الحديد اذا اسقط على سبيل المثال مسمار صدئ في دورة التفاعل يعمل كمادة محفزة
علل : لا يمكن استخدام الهلجنة المباشرة للالكانات للحصول على هاليدات الألكيل النقية ؟
لأنه ينتج مخلوط من مركبات الالكان الهالوجينية
ملاحظة : يمكن زيادة نسبة هاليدات الألكيل في النواتج عن طريق تقليل نسبة الهالوجين المارة في الالكان اثناء التفاعل
س: وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية فقط كيف يمكنك الحصول على
- كلورو میثان من الميثان
- برومو إيثان من الإيثان
- برومو بنزين من البنزين
س : وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية ماذا يحدث في الحالات التالية
- تفاعل الميثان مع الكلور في وجود الأشعة فوق البنفسجية (UV)
- تفاعل الإيثان مع البروم في وجود الأشعة فوق البنفسجية (UV)
- تفاعل البروم مع البنزين في وجود الحديد كمادة محفزة
الكحولات
الكحولات: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل (OH-) واحدة أو أكثر مرتبط بذرة كربون مشبعة
المجموعة الوظيفية: OH- هيدروكسيل
ملاحظة: إذا ارتبطت مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين لا يعتبر المركب الناتج كحول ولكن فينول
علل: لا يعتبر الفينول كحولا
لأن مجموعة الهيدروكسیل مرتبطة مباشرة بحلقة البنزين
تحضير الكحولات
علل: تحضر الكحولات بالتحلل المائي لهاليد الألكيل في وسط قلوي مثل هيدروكسيد الصوديوم
ج: لأن الوسط القلوي يعادي الحمض الناتج، فيمنع التفاعل العكسي، فتزداد سرعة التفاعل
ملاحظة: يمكن الحصول على الكحول الأولي أو الثانوي أو الثالثي بالتحلل المائي لهاليد الألكيل في وسط قلوي لأن نوع الكحول الناتج يعتمد على نوع هاليد الألكيل
اكمل: 1- عند تميؤ هاليد الكيل ثالثي في وسط قلوي نحصل على كحول ثالثي.
2عند تميؤ هاليد الكيل ثانوي في وسط قلوي نحصل على كحول ثانوي
الخواص الفيزيائية للكحولات:
س1: علل: درجة غليان الكحولات أعلى من درجة غليان الالكانات المقاربة لها في الكتل المولية
ج: لأن الكحولات تتجمع جزيئاتها مع بعضها بروابط هيدروجينة نتيجة وجود مجموعة OH - القطبية. أما الالكانات مركبات غير قطبية وقوى التجاذب بين جزيئاتها ضعيفة
س2: علل: درجة غليان الايثانول اعلى من درجة غليان الميثانول
ج: لأن الكتلة المولية للايثانول CH3 CH2 OH أكبر من الكتلة المولية للميثانول CH3 OH وتزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة المولية
س 3: علل: درجة غليان الجليسرول أعلى من درجة غليان جليكول الإيثيلين؟
ج: لأن الجليسرول يحتوي على 3 مجموعات هيدروكسيل أما جليكول الإيثيلين يحتوي على مجموعين هيدروكسيل فيزداد عدد الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الجليسرول وكذلك الكتلة المولية للجليسرول أكبر من جليكول الإيثيلين
س4 علل: تذوب الكحولات ذات الكتل الجزينيه الصغيره في الماء؟
بسبب قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء لاحتوائها على مجموعة OH - القطبية. وتقل الذوبانية بزيادة الكتلة المولية - حيث طول السلسلة الكربونية يقلل من قطبية OH -، بالتالي لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع الماء
س5: علل: تزداد ذوبانية الكحولات في الماء بزيادة عدد مجموعات OH - في الجزيء؟
ج: لأن عدد الروابط الهيدروجينية التي يكونها جزيء الكحول مع جزيئات الماء يزداد.
الإيثرات
الإيثرات : مركبات عضوية تتميز باحتوائها علي مجموعة الأوكسي(-0-) كمجموعة وظيفية متصلة بشقين عضويين
الرابطة الايثيرية : هي الرابطة بين ذرة الكربون ومجموعة الأوكسي
الخواص الفيزيائية للإيثرات
علل : الإيثرات مركبات قطبية
الوجود فرق في السالبية الكهربائية بين الكربون والأكسيجين ولكن قطبيتها ضعيفة
علل : بعض الإيثرات البسيطة تذوب في الماء
بسبب تكوينها روابط هيدروجينية بين جزيئاتها وجزيئات الماء
- تقل ذوبانية الإيثرات بزيادة الكتلة الجزيئية للإيثر
- ذوبانية الإيثرات أقل من ذوبانية الكحولات
علل : درجة غليان الإيثرات اعلى من الألكانات المقابلة
بسبب قطبية جزيئات الإيثر. وعدم وجود قطبية في الالكانات
علل : درجات غليان الإيثرات أقل بكثير من درجات غليان الكحولات
لعدم احتوائها على مجموعة (OH) فلا تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الإيثر. بينما توجد موجوعات هیدروکسیل (OH) قطبية في الكحولات التي تكون روابط هيدروجينية.
الخواص الكيميائية للإيثرات
علل : لا تتأثر الإيثرات بسهولة بالعوامل المؤكسدة القوية وغير نشطة واقل نشاطا من الكحولات
ج: بسبب 1- ثبات الرابطة الايثيرية التي يصعب كسرها في الظروف العادية ( C-O-C )
2- الرابطة القطبية ضعيفة
3- عدم وجود هيدروجين متصل بأكسجين الإيثير فلذلك لا يتأثر بالعوامل المؤكسدة.
تتفاعل الإيثرات المتماثلة بالانشطار بكسر الرابطة الايثيرية بالتسخين بشدة مع الأحماض القوية المركزة مثل HI و HBr
مراجعة الدرس
2- كيف يمكن مقارنة ذوبان الكحولات بالإيثرات وكذلك درجات غليانها فسر إجابتك.
للإيثرات ذوبانية منخفضة في الماء ، وذلك يعود إلى تكوين روابط هيدروجينية ضعيفة جدا مع هيدروجين الماء بسبب حجم مجموعات الألكيل التي تعيق ارتباط ذرة الأكسجين بذرة الهيدروجين.
الإيثرات اقل ذوبانية من الكحولات في الماء.
ونظرا إلى عدم قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها ، تتميز الإيثرات بدرجة غليان منخفضة أما الكحولات التي تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها فتكون درجة غليانها مرتفعة.