نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019 

أولا : مركبات الهالوجين العضوية :

( هاليدات البنزين) - ( هالو بنزين ) :

وهي مركبات عضوية مشتقة من حلقة البنزين بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين ( مركبات الألكان الهالوجينية ( هالو ألكان أو هاليدات الألكيل )

وهي " مركبات عضوية مشتقة من الألكانات بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين 

تسمية المركبات الهالوجينية : 

 التسمية حسب نظام الأيوباك :

1 - يتم تحديد اسم أطول سلسلة كربونية متصلة ( مستمرة ) تحتوي على ذرة الهالوجين ( وليس من الضروري أن تكون سلسلة مستقيمة )

2 - ترقم السلسلة من أقرب طرف لذرة الهالوجين . 

3 - القاعدة مكان أتصال ذرة الهالوجين  بالسلسلة ( هالو - ألكان )

مركبات الألكان أحادية الهالوجين 

يعرف هاليد الالكيل بأنه ' مركب عضوي مشتق بإحلال ذرة هالوجين واحدة محل ذرة هيدروجين من الألكان المقابل 

تقسيم _ ( تصنيف _ ) هاليدات الألكيل :

1 - هاليدات الألكيل الأولية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشق ( مجموعة ألكيل أو ذرات هيدروجين )

2 - هاليدات الألكيل الثانوية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشقي ( مجموعتي ألكيل  )

3 -  هاليدات الألكيل الثالثية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بثلاث شقوق ( ثلاث مجموعات ألكيل  )

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019 

أ ) الخواص الفيزيائية  و الكيميائية للإيثرات :

 1 - درجات غليان الإيثرات أقل بكثير من درجات غليان الكحولات التي حضرت منها » ويرجع ذلك إلى أن جزيئات الكحولات تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل ( OH ) القطبية والتي تؤدي إلى ارتباطها معا بروابط هيدروجينية بينما لا توجد مثل هذه الروابط الهيدروجينية بين جزيئات

الإيثرات لعدم احتواء جزيئاتها على مجموعات الهيدروكسيل  ( OH ) و لضعف الخاصية القطبية بها .

2 - بعض الإيثرات البسيطة تذوب في الماء ويعود ذلك إلى ارتباط هيدروجين الماء مع أكسجين الايثر بروابط  هيدروجينية وتقل الذوبانية بزيادة الكتلة الجزيئية للإيثر . وعموما فإن ذوبانية الإيثرات في الماء أقل من ذوبانية الكحولات .

ب ) الخواص الكيميائية للايثرات :

1 - الرابطة الإيثرية  تعتبر رابطة ثابتة » بالإضافة إلى أن الخاصية القطبية بها ضعيفة , لهذا فإن الإيثرات لا تتأثر بسهولة بالعوامل المؤكسدة أو العوامل المختزلة أو القواعد ؛ ولهذا السبب فإنها تستخدم كمذيبات للكثير من المواد العضوية . ْ

2 - تتفاعل الإيثرات بالانشطار فقط عند تسخينها بشدة عند درجات حرارة مرتفعة مع الأحماض المركزة مثل حمض الهيدروبروميك ( HBr ) عند درجة  140 - 130 أو حمض الهيدرويوديك ‎( HI)‏

‏عند درجة  120 » ويتم التفاعل على خطوتين ؛ كما يلي : 

في الخطوة الأولى : يتفاعل مول من الإيثر مع مول من الحمض مكونا هاليد الألكيل والكحول .

في الخطوة الثانية : يتفاعل الكحول الناتج من الخطوة الأولى مع مول آخر من الحمض مكونا هاليد الأدكيل  و الماء . وسوف نكتفي بدراسة تفاعلات الإيثرات المتماثلة مع الأحماض .

مثال على ذلك ما يحدث عند تفاعل ثنائي ايثيل إيثر ( الإيثر ) مع حمض الهيدروبروميك ( ‎ ( HBr‏ عند الدرجة  130-140 » كما يلي : 

‎C2H5-O-C2H5 + HBr 10-140°C C2H5 Br +C2H5OH :‏

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019 

السؤال الثالث :

ضع علامة ( صح  ) بين القوسين المقابلين للجملة الصحيحة وعلامة ( خطأ ) بين القوسين المقابلين للجملة الخطأ في كل مما يلي :

1 - بروميد الفينيل يعتبر من الهاليدات الأروماتية . ( ------ )

2 - 2- برومي 2- ميثيل بيوتان من هاليدات الألكيل الثالثية .  ( ------ )

3 - يمكن الحصول على بروميد الإيثيل بتفاعل الإيثان مع البروم عند درجة 0" 400 ...  ( ------ )

4 - يتفاعل كلوريد الإيثيل بالاستبدال النيوكليوفيلي مع ميثوكسيد الصوديوم وينكون إيثيل ميثيل إيثر .  ( ------ )

5 - تتفاعل هاليدات الألكيل بالانتزاع كما تتفاعل بالاستبدال .  ( ------ )

6 - في الكحول الأروماتي تتصل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بشق الفينيل . ٠ ( ------ )

7 - درجة غليان البروبانول أعلى من درجة غليان البيوتانول .  ( ------ )

8 - يمكن الحصول على ميثوكسيد الصوديوم بتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم .  ( ------ )

9 - يستخدم حمض H2SO4 المركز في تفاعل الأسترة ليساعد على سير التفاعل في اتجاه تكوين الاستر ( ------ )

10 - ينتج بروميد الإيثيل من تفاعل حمض الهيدروبروميك المركز مع الإيثانول .  ( ------ )

11 - عند أكسدة 2 - فينيل إيثانول باستخدام محلول برمنجنات البوتاسيوم وحمض الكبريتيك ينتج مركب أروماتي . ( ------ )

13 - يتأكسد 2 - بروبانول بوساطة برمنجنات البوتاسيوم وينتج الماء والأسيتون .  ( ------ )

14 - يمكن التمييز بين 2 - بروبانول والايثانول بتفاعل الهالوفورم .  ( ------ )

15 - فينيل إيثائال يعتبر ألدهيد أليفاتي بينما فينيل ميثانال يعتبر ألدهيد أروماتي .  ( ------ )

16 - جميع الألدهيدات لها القدرة على تكوين مركبات الهالوفورم .  ( ------ )

17 - يمكن التمبيز عمليا بين البروبانال والبروبانون باستخدام محلول فهلنج ( ------ )

18 - يتفاعل مول واحد من الكحول مع مول من الألدهيد بالإضافة .  ( ------ )

19 - تتكون مرآه لامعة من ذرات الفضة على الجدران الداخلية للأنبوبة عند تسخين اليرويانون مع كاشف تولن في حمام ماني .  ( ------ )

20 - عند اختزال الكيتون ينتج كحولا ثالثيا  ( ------ )

21 - يتكون راسب أصفر من اليودوفورم عند تفاعل الأسيتون مع اليود في وسط قلوي .  ( ------ )

23 - الأحماض الكربوكسيلية تتجمع بشكل ثنائي بسبب إرتباطها بزوج من الروابط الهيدروجينية . ( ------ )

4 - يعتبر ( LiALH4 ) عامل مؤكسد قوي .( ------ )

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019 

 أ ) الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية :

 1 - ( علل ) درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى بكثير من درجات غليان الكمولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها ويعود ذلك إلى أن قطبية الأحماض الكربوكسيلية أعلى من قطبية الكحولات » و ذلك لاحتواء جزيء الحمض على مجموعتي الهيدروكسيل والكريونيل القطبيتين معا . ولهذا فإن الأحماض توجد غالبا على شكل تجمعات ثنائية حيث يرتبط كل جزيئين معا بزوج من الروابط الهيدروجينية » وليس برابطة واحدة كما في الكحولات » مثال على ذلك تجمع كل تجمع جزيئين من حمض الأسيتيك .

 2 - تزداد درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية المتشابهة في التركيب بزيادة الكتل الجزيئية لها أي بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء 

3- ( علل ) ذوبانية الأحماض الأليفاتية في الماء أكبر من ذوبانية الكحولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها و يعود ذلك إلى قدرة هذه الأحماض على تكوين أكثر من رابطة هيدروجينية مع الماء كما هو واضح عند ذوبان حمض الأسيتيك في الماء .

4 - تذوب الأحماض في المذيبات العضوية مثل الإيثر والبنزين والكحولات .

ب ) الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية : 

 - الخواص الحمضية وتكوين الأملاح : 

أ - تفاعلات الأحماض مع الفلزات النشطة : 

يتفاعل الصوديوم مع كل من الإيثانول » الفينول وحمض الإيثانويك » حيث يحل الصوديوم محل هيدروجين  مجموعة الهيدروكسيل ( OH -)

وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية ما يحدث عند إضافة قطعة من الصوديوم إلى كل من : 

1 ) الإيثانول . 

2 ) الفينول . 

3 )حمض الإيثانويك .