نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019
أولا : مركبات الهالوجين العضوية :
( هاليدات البنزين) - ( هالو بنزين ) :
وهي مركبات عضوية مشتقة من حلقة البنزين بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين ( مركبات الألكان الهالوجينية ( هالو ألكان أو هاليدات الألكيل )
وهي " مركبات عضوية مشتقة من الألكانات بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين
تسمية المركبات الهالوجينية :
التسمية حسب نظام الأيوباك :
1 - يتم تحديد اسم أطول سلسلة كربونية متصلة ( مستمرة ) تحتوي على ذرة الهالوجين ( وليس من الضروري أن تكون سلسلة مستقيمة )
2 - ترقم السلسلة من أقرب طرف لذرة الهالوجين .
3 - القاعدة مكان أتصال ذرة الهالوجين بالسلسلة ( هالو - ألكان )
مركبات الألكان أحادية الهالوجين
يعرف هاليد الالكيل بأنه ' مركب عضوي مشتق بإحلال ذرة هالوجين واحدة محل ذرة هيدروجين من الألكان المقابل
تقسيم _ ( تصنيف _ ) هاليدات الألكيل :
1 - هاليدات الألكيل الأولية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشق ( مجموعة ألكيل أو ذرات هيدروجين )
2 - هاليدات الألكيل الثانوية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشقي ( مجموعتي ألكيل )
3 - هاليدات الألكيل الثالثية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بثلاث شقوق ( ثلاث مجموعات ألكيل )
نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019
أ ) الخواص الفيزيائية و الكيميائية للإيثرات :
1 - درجات غليان الإيثرات أقل بكثير من درجات غليان الكحولات التي حضرت منها » ويرجع ذلك إلى أن جزيئات الكحولات تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل ( OH ) القطبية والتي تؤدي إلى ارتباطها معا بروابط هيدروجينية بينما لا توجد مثل هذه الروابط الهيدروجينية بين جزيئات
الإيثرات لعدم احتواء جزيئاتها على مجموعات الهيدروكسيل ( OH ) و لضعف الخاصية القطبية بها .
2 - بعض الإيثرات البسيطة تذوب في الماء ويعود ذلك إلى ارتباط هيدروجين الماء مع أكسجين الايثر بروابط هيدروجينية وتقل الذوبانية بزيادة الكتلة الجزيئية للإيثر . وعموما فإن ذوبانية الإيثرات في الماء أقل من ذوبانية الكحولات .
ب ) الخواص الكيميائية للايثرات :
1 - الرابطة الإيثرية تعتبر رابطة ثابتة » بالإضافة إلى أن الخاصية القطبية بها ضعيفة , لهذا فإن الإيثرات لا تتأثر بسهولة بالعوامل المؤكسدة أو العوامل المختزلة أو القواعد ؛ ولهذا السبب فإنها تستخدم كمذيبات للكثير من المواد العضوية . ْ
2 - تتفاعل الإيثرات بالانشطار فقط عند تسخينها بشدة عند درجات حرارة مرتفعة مع الأحماض المركزة مثل حمض الهيدروبروميك ( HBr ) عند درجة 140 - 130 أو حمض الهيدرويوديك ( HI)
عند درجة 120 » ويتم التفاعل على خطوتين ؛ كما يلي :
في الخطوة الأولى : يتفاعل مول من الإيثر مع مول من الحمض مكونا هاليد الألكيل والكحول .
في الخطوة الثانية : يتفاعل الكحول الناتج من الخطوة الأولى مع مول آخر من الحمض مكونا هاليد الأدكيل و الماء . وسوف نكتفي بدراسة تفاعلات الإيثرات المتماثلة مع الأحماض .
مثال على ذلك ما يحدث عند تفاعل ثنائي ايثيل إيثر ( الإيثر ) مع حمض الهيدروبروميك ( ( HBr عند الدرجة 130-140 » كما يلي :
C2H5-O-C2H5 + HBr 10-140°C C2H5 Br +C2H5OH :
نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019
السؤال الثالث :
ضع علامة ( صح ) بين القوسين المقابلين للجملة الصحيحة وعلامة ( خطأ ) بين القوسين المقابلين للجملة الخطأ في كل مما يلي :
1 - بروميد الفينيل يعتبر من الهاليدات الأروماتية . ( ------ )
2 - 2- برومي 2- ميثيل بيوتان من هاليدات الألكيل الثالثية . ( ------ )
3 - يمكن الحصول على بروميد الإيثيل بتفاعل الإيثان مع البروم عند درجة 0" 400 ... ( ------ )
4 - يتفاعل كلوريد الإيثيل بالاستبدال النيوكليوفيلي مع ميثوكسيد الصوديوم وينكون إيثيل ميثيل إيثر . ( ------ )
5 - تتفاعل هاليدات الألكيل بالانتزاع كما تتفاعل بالاستبدال . ( ------ )
6 - في الكحول الأروماتي تتصل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بشق الفينيل . ٠ ( ------ )
7 - درجة غليان البروبانول أعلى من درجة غليان البيوتانول . ( ------ )
8 - يمكن الحصول على ميثوكسيد الصوديوم بتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم . ( ------ )
9 - يستخدم حمض H2SO4 المركز في تفاعل الأسترة ليساعد على سير التفاعل في اتجاه تكوين الاستر ( ------ )
10 - ينتج بروميد الإيثيل من تفاعل حمض الهيدروبروميك المركز مع الإيثانول . ( ------ )
11 - عند أكسدة 2 - فينيل إيثانول باستخدام محلول برمنجنات البوتاسيوم وحمض الكبريتيك ينتج مركب أروماتي . ( ------ )
13 - يتأكسد 2 - بروبانول بوساطة برمنجنات البوتاسيوم وينتج الماء والأسيتون . ( ------ )
14 - يمكن التمييز بين 2 - بروبانول والايثانول بتفاعل الهالوفورم . ( ------ )
15 - فينيل إيثائال يعتبر ألدهيد أليفاتي بينما فينيل ميثانال يعتبر ألدهيد أروماتي . ( ------ )
16 - جميع الألدهيدات لها القدرة على تكوين مركبات الهالوفورم . ( ------ )
17 - يمكن التمبيز عمليا بين البروبانال والبروبانون باستخدام محلول فهلنج ( ------ )
18 - يتفاعل مول واحد من الكحول مع مول من الألدهيد بالإضافة . ( ------ )
19 - تتكون مرآه لامعة من ذرات الفضة على الجدران الداخلية للأنبوبة عند تسخين اليرويانون مع كاشف تولن في حمام ماني . ( ------ )
20 - عند اختزال الكيتون ينتج كحولا ثالثيا ( ------ )
21 - يتكون راسب أصفر من اليودوفورم عند تفاعل الأسيتون مع اليود في وسط قلوي . ( ------ )
23 - الأحماض الكربوكسيلية تتجمع بشكل ثنائي بسبب إرتباطها بزوج من الروابط الهيدروجينية . ( ------ )
4 - يعتبر ( LiALH4 ) عامل مؤكسد قوي .( ------ )
نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر الفصل الثاني للعام 2019
أ ) الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية :
1 - ( علل ) درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى بكثير من درجات غليان الكمولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها ويعود ذلك إلى أن قطبية الأحماض الكربوكسيلية أعلى من قطبية الكحولات » و ذلك لاحتواء جزيء الحمض على مجموعتي الهيدروكسيل والكريونيل القطبيتين معا . ولهذا فإن الأحماض توجد غالبا على شكل تجمعات ثنائية حيث يرتبط كل جزيئين معا بزوج من الروابط الهيدروجينية » وليس برابطة واحدة كما في الكحولات » مثال على ذلك تجمع كل تجمع جزيئين من حمض الأسيتيك .
2 - تزداد درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية المتشابهة في التركيب بزيادة الكتل الجزيئية لها أي بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء
3- ( علل ) ذوبانية الأحماض الأليفاتية في الماء أكبر من ذوبانية الكحولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها و يعود ذلك إلى قدرة هذه الأحماض على تكوين أكثر من رابطة هيدروجينية مع الماء كما هو واضح عند ذوبان حمض الأسيتيك في الماء .
4 - تذوب الأحماض في المذيبات العضوية مثل الإيثر والبنزين والكحولات .
ب ) الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية :
- الخواص الحمضية وتكوين الأملاح :
أ - تفاعلات الأحماض مع الفلزات النشطة :
يتفاعل الصوديوم مع كل من الإيثانول » الفينول وحمض الإيثانويك » حيث يحل الصوديوم محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل ( OH -)
وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية ما يحدث عند إضافة قطعة من الصوديوم إلى كل من :
1 ) الإيثانول .
2 ) الفينول .
3 )حمض الإيثانويك .